吉尔伯特·奥沙利文的职业生涯长达 50 年。他的第一首成功单曲《Nothing Rhymed》于 1970 年发行，几乎一夜之间便登上了英国和欧洲排行榜前十名。他 1971 年发行的首张专辑《Himself》充斥着他艺术和工艺的最完美典范。

1972 年发行的第二张个人专辑《Back To Front》让吉尔伯特牢牢占据了世界顶级歌手的地位，专辑中的十首单曲和冠军单曲都位居世界各地，其中包括经典单曲《Alone Again (Naturally)》，这首歌连续六周位居美国排行榜首位，并为他赢得了三项格莱美奖提名。

很快，吉尔伯特就在英国声名鹊起，他的歌曲《Clair》和《Get Down》登上了英国单曲榜的榜首，他的专辑《Back To Front》也登上了专辑榜的榜首。同年，在第 18 届艾弗·诺韦洛奖上，吉尔伯特被评为“年度最佳词曲作者”。迄今为止，他已获得三项艾弗奖，最近还与其他艺术家一起在 BBC 公园逍遥音乐会上演出。他还在格拉斯顿伯里音乐节上登台三次，并在英国、爱尔兰、欧洲、日本和澳大利亚进行了广泛巡演。